Sintesis organik
Apa itu Sintesis Organik?
Sintesis Organik adalah cabang khusus dari sintesis kimia dan berkaitan dengan pembangunan senyawa organik melalui reaksi organik
Sintesis Organik adalah cabang khusus dari sintesis kimia dan berkaitan dengan pembangunan senyawa organik melalui reaksi organik
Jenis reaksi :
Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan :
1.Pembentukan ikatan karbon-karbon
2.pengubahan gugus fungsi
Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan :
1.Pembentukan ikatan karbon-karbon
2.pengubahan gugus fungsi
Sebagian besar reaksi yang Anda pelajari di sekolah menengah adalah
konversi gugus fungsi, seperti yang ditunjukkan di bawah ini.
Bagi
bidang sintesis organik pembentukan ikatan C-C dan pengubahan gugus
fungsi seperti roda kendaraan. Tidak pantas menanyakan mana yang lebih
penting. Berbagai reaksi pembentukan ikatan C-C telah dilaporkan.
Berdasarkan gaya dorong reaksinya, reaksi ini dapat digolongkan atas
tiga jenis, kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder.
Berbagai reaksi pembentukan ikatan C-C berdasarkan gaya dorong reaksinya
A. Reaksi Grignard
Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon. Reaksi semacam ini disebut dengan reaksi ionik atau reaksi polar
contoh reaksi :
CH3I + Mg –> CH3MgI
Reagen Grignard
6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgIbenzaldehidaC6H5CH(CH3)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)OH + MgClI1-fenilletanolC6H5COC2H5 + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)(C2H5) OMgIpropiofenon C6H5CH(CH3)(C2H5)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)(C2H5)OH + MgClI 2-fenil-2-butanol
Reagen Grignard
6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgIbenzaldehidaC6H5CH(CH3)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)OH + MgClI1-fenilletanolC6H5COC2H5 + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)(C2H5) OMgIpropiofenon C6H5CH(CH3)(C2H5)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)(C2H5)OH + MgClI 2-fenil-2-butanol
B. Reaksi Diels-Alder
Di pertengahan pertama abad 20, muncul reaksi Diels-Alder yang ditemukan di tahun 1928 oleh dua kimiawan Jerman Paul Hermann Diels(1876-1954) dan Kurt Alder(1902-1958). Dalam reaksi ini butadiena yang secara muatan netral bereaksi dengan anhidrida maleat yang juga netral menghasilkan produk siklik. Di tahun 1965, dua kimiawan Amerika, Robert Burns Wodwarddan Roald Hoffmann(1935-) menjelaskan bahwa jenis reaksi ini adalah reaksi yang dihasilkan oleh tumpang tindih orbital molekul dua reaktan. Menurut mereka, interaksi yang disukai akan ada bila salah satu reaktan (misalnya butadiena) memiliki empat elektron π dan reaktan lain (misalnya anhidrida maleat) memiliki elektron π menghasilkan produk siklik. Dapat ditunjukkan bahwa orbital molekul yang terisi dengan energi tertinggi dan orbital molekul tak terisi terendah yang mengatur jalannya reaksi.
Di pertengahan pertama abad 20, muncul reaksi Diels-Alder yang ditemukan di tahun 1928 oleh dua kimiawan Jerman Paul Hermann Diels(1876-1954) dan Kurt Alder(1902-1958). Dalam reaksi ini butadiena yang secara muatan netral bereaksi dengan anhidrida maleat yang juga netral menghasilkan produk siklik. Di tahun 1965, dua kimiawan Amerika, Robert Burns Wodwarddan Roald Hoffmann(1935-) menjelaskan bahwa jenis reaksi ini adalah reaksi yang dihasilkan oleh tumpang tindih orbital molekul dua reaktan. Menurut mereka, interaksi yang disukai akan ada bila salah satu reaktan (misalnya butadiena) memiliki empat elektron π dan reaktan lain (misalnya anhidrida maleat) memiliki elektron π menghasilkan produk siklik. Dapat ditunjukkan bahwa orbital molekul yang terisi dengan energi tertinggi dan orbital molekul tak terisi terendah yang mengatur jalannya reaksi.
Selingan- Klimaks Sintesis Organik
Dari awal kimia organik, sintesis organik dapat dianggap sebagai inti kimia organik.
Kimia
organik dapat dikatakan mencapai puncaknya sekiatar pertengahan abad 20
ketika Woodward paling aktif dalam bidang ini. Woodward berhasil
mensintesis kuinin (1944), striknin (1954), khlorofil (1960) dan
sefalosporin (1966). Ia mendapatkan anugerah Nobel tahun 1965.
Robert Burns Woodward (1017-1979)
Yang
paling penting dari prestasi Woodward adala keberhasilan sintesis
vitamin B12 yang diilakukannya dengan kerjasama dengan kimiawan Swiss
Albert Eschenmoser (1925-). Kedua kelompok riset ini masing-masing
separuh molekulnya. Setelah spesies targetnya disintesis, keduanya
digabung menghasilkan vitamin B12.
C. Sintesis asimetrik
Sebagaimana telah dibahas di Bab 4, banyak senyawa organik alami, semacam asam amino, gula dan steroid, memiliki atom karbon asimetrik. Kuinin, yang dikenalkan di bab ini juga mengandung atom karbon asimetrik. Atom karbon asimetrik memainkan peran dalam aktivitas fisiologis semua senyawa ini. Harus ditambahkan bahwa dalam banyak kasus hanya satu dari pasangan enansiomer ini bermanfaat bagi manusia. Dengan demikian, apakah kita dapat mencapai sintesis asimetrik, seni sintesis selektif satu dari pasangan enansiomer, adalah isu yang sangat penting.Dalam contoh-contoh sintesis asimetrik yang berhasil, senyawa dengan atom karbon asimetrik, seperti terpen, asam amino dan gula, dipilih sebagai salah satu reaktan. Atom karbon asimetrik mungkin akan lebih menyukai pembentukan salah satu enansiomer. Pembentukan selektif salah satu isomer mungkin dipengaruhi oleh efek sterik. Dalam kasus tertentu, laju reaksi mungkin berbeda antara kedua stereoisomer. Dalam kasus lain, kesetimbangan antara dua produk isomer akan bergeser ke salah satu sisi kesetimbangan. Sintesis selektif isomer yang penting akan sangat penting dan topik yang paling banyak dilakukan di kimia organik abad 21.
Terdapat pula pendekatan yang lebih sukar yakni tidak digunakannya senyawa dengan atom karbon asimetrik. Bila sintesis asimetrik ini dapat direalisasikan, kita dapat mengatakan bahwa kimia telah dapat meniru alam!
0 komentar:
Posting Komentar